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二茂鐵是一種具有芳香族性質的有機過渡金屬化合物。常溫下為橙黃色粉末,有樟腦氣味。不溶于水,易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有機溶劑。與酸、堿、紫外線不發生作用,化學性質穩定。其分子呈現極性,具有高度熱穩定性、化學穩定性和耐輻射性,其在工業、農業、醫藥、航天、節能、環保等行業具有廣泛的應用。
二茂鐵,又稱二環戊二烯合鐵、環戊二烯基鐵,是分子式為Fe(C5H5)2的有機金屬化合物。橙色晶型固體;有類似樟腦的氣味;有抗磁性,偶極矩為零;不溶于水,溶于稀硝酸、濃硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氫呋喃。二茂鐵在空氣中穩定,具有強烈吸收紫外線的作用,對熱相當穩定,可耐高溫加熱;在沸水和濃鹽酸沸液中既不溶解也不分解。二茂鐵是最重要的金屬茂基配合物,也是最早被發現的夾心配合物,包含兩個環戊二烯環與鐵原子成鍵。
二茂鐵的結構為一個鐵原子處在兩個平行的環戊二烯的環之間。在固體狀態下,兩個茂環相互錯開成全錯構型,溫度升高時則繞垂直軸相對轉動。二茂鐵的化學性質穩定,類似芳香族化合物。二茂鐵的環能進行親電取代反應,例如汞化、烷基化、酰基化等反應。它可被氧化為 [Cp2Fe]+,鐵原子氧化態的升高,使茂環(Cp)的電子流向金屬,阻礙了環的親電取代反應。
中文名 |
二茂鐵 |
英文名 |
Ferrocene |
別名 |
二環茂二烯鐵 雙環戊二烯基鐵 環戊二茂鐵 |
英文別名 |
Di(cyclopentadienyl)iron Ferrocene-d10 FerroceneBiscyclopentadienyliron Bis(cyclopentadienyl)iron iron(2+) dicyclopenta-2,4-dienide cyclopenta-1,3-diene dicyclopenta-1,3-dien-1-yliron Iron dicyclopentadienyl |
CAS |
102-54-5 55404-68-7 |
EINECS | 203-039-3 |
化學式 |
C10H10Fe |
分子量 | 186.031 |
InChI | InChI=1/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-3H,4H2;/rC10H10Fe/c1-2-6-9(5-1)11-10-7-3-4-8-10/h1-5,7H,6,8H2 |
熔點 | 173-176℃ |
水溶性 | practically insoluble |
物化性質 | 二茂鐵是一種金屬有機化合物。常溫下為橙黃色粉末,有樟腦氣味。熔點172度-174度,沸點249度,不溶于水,易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有機溶劑。與酸、堿、紫外線不發生作用,化學性質穩定,400度以內不分解。 |
產品用途 | 用作節能消煙助燃添加劑:可用于各種燃料,如柴油、汽油、重油、煤炭等。車用柴油中加入0.1%的二茂鐵,可節約燃料油10-14%,提高率10-13%,尾氣中煙度下降30-80‰。另外,在重油中加入0.3‰,煤炭中加入0.2%的二茂鐵,都可使燃料消耗下降,同時,煙度下降30%。 |
危險品標志 |
F - 易燃物品 Xn - 有害物品 N - 危害環境的物品 |
風險術語 |
R11 - 高度易燃。 R22 - 吞食有害。 R51/53 - 對水生生物有毒,可能對水體環境產生長期不良影響。 |
安全術語 |
S22 - 切勿吸入粉塵。 S61 - 避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。 |
危險品運輸編號 |
UN 1325
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二茂鐵能抗氫化,不與順丁烯二酸酐發生反應。二茂鐵與正丁基鋰反應,可生成單鋰二茂鐵和雙鋰二茂鐵。茂環在二茂鐵分子中能相互影響,在一個環上的致鈍,使另一環也有不同程度的致鈍,其程度比在苯環要輕一些。
二茂鐵由鐵粉與環戊二烯在氮氣氛中加熱,或以無水氯化亞鐵與環戊二烯合鈉在四氫呋喃中作用而制得。
二茂鐵可用作汽柴油燃料添加劑、汽油的抗爆劑和橡膠及硅樹脂的熟化劑,也可做紫外線吸收劑。二茂鐵的乙烯基衍生物能發生烯鍵聚合,得到碳鏈骨架的含金屬高聚物,可作航天飛船的外層涂料。