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二茂鐵二甲酸二甲酯是二茂鐵重要的衍生物,有著廣泛的應用,將其和雜環化學交叉結合形成了一個很有發展前途的研究方向。二茂鐵二甲酸二甲酯具有較低的毒性,用它取代具有生物活性的分子中的某些芳香環可以提高整個分子的活性。無疑,把2種具有生物活性的分子聚集到同一分子中實現其活性疊加,對于探索并合成一類低毒、具有廣譜生物活性的新衍生物是很有意義的。羧酸和醇的酯化反應常用硫酸作催化劑,近年來,雜多酸、強酸型離子交換樹脂、固體超強酸、Lewis酸(硫酸銅、三氯化鐵等)也常用作酯化反應的催化劑。由于二茂鐵二羧酸在酯化過程中容易被氧化,因此在合成過程中催化劑以及合成方法的選擇尤為重要。然而有關1,1’2二茂鐵二甲酸酯的合成研究相對較少,目前文獻報道用濃硫酸作催化劑,反應25h時收率為76%左右。為了提高產物的收率,優化反應條件,筆者首先應用對甲苯磺酸、對甲苯磺酰氯、三氯化鐵、硫酸銅、硫酸氫鉀等不同催化劑催化1,1’2二茂鐵二甲酸的甲酯化反應,研究催化劑對反應的影響。首次采用1,1’2二茂鐵二甲酸、甲醇、二氯亞砜和三乙胺一鍋反應法合成1,1’2二茂鐵二甲酸二甲酯,結果表明選擇一鍋法具有收率高、反應后產物易于處理的優點。考察了催化劑用量、溫度、時間等對一鍋法酯化反應的影響,優化了反應條件。
最終確定了最佳的反應條件:1,1’2二茂鐵二甲酸與二氯亞砜的物質的量比為1∶2.5,加入與二氯亞砜等量的三乙胺,酯化溫度為50℃,反應時間為4.5h,得到產物的收率為91.1%。
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