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二茂鐵二甲酸的酯化及還原反應

文章出處：天元航材責任編輯：天元化工新材廠家發布時間：2018-05-07 17:35:34 點擊數：93 【大 中 小】

[導讀]：羧酸與醇在酸催化下反應成酯，稱為酯化反應，常以硫酸、氯化氫或苯磺酸作催化劑。反應進行慢且可逆，為提高產率，常采用以下方法：第一，共沸法形成共沸物將副產物水帶走；第二，在反應時加入過...

二茂鐵二甲酸的酯化及還原反應

羧酸與醇在酸催化下反應成酯，稱為酯化反應，常以硫酸、氯化氫或苯磺酸作催化劑。反應進行慢且可逆，為提高產率，常采用以下方法：第一，共沸法形成共沸物將副產物水帶走；第二，在反應時加入過量的醇或酸，通常使價廉原料過量。在1，1’―二茂鐵二甲酸甲酯的合成中采用了后一種方法，50g1，1’―二茂鐵二甲酸加入700ml左右的甲醇，過量的甲醇不僅可把酸完全轉化為酯，同時作為反應溶劑對1，1’―二茂鐵二甲酸有較好的溶解性。在有機合成中，常常選擇最適合的原料比例，以最經濟的價格來達到最好的產率。

作為羰基化合物，羧酸和酯皆可被氫化鋁鋰還原為相應的醇，但羧酸與氫化鋁鋰相遇會生成羧酸鋰鹽，消耗掉一部分氫化鋁鋰，致使價格較高的還原劑用量較多[1]。另外，氫化鋁鋰遇水極易分解，所用試劑必須絕對干燥無水，而原料1，1’―二茂鐵二甲酸從水相中獲得，且該化合物在一般有機溶劑中的溶解性較差，也不易結晶。因此，在實際使用中1，1’―二茂鐵二甲酸未進行重結晶。基于以上因素，在1，1’―二茂鐵二甲醇的合成中選擇先將1，1’―二茂鐵二甲酸酯化為1，1’―二茂鐵二甲酸甲酯，再進一步將后者以氫化鋁鋰還原。雖多一步合成，但避免了直接還原酸帶來的氫化鋁鋰不必要的消耗。通過這一合成實例可以使學生理解有機合成中合理路線選擇的重要性。類似的例子，如在酰胺類化合物的制備中，雖然理論上可以將羧酸與胺共熱直接合成，但由于反應可逆且反應溫度較高，在實際合成中常常選擇先將羧酸變為反應性更高的酰氯，然后再與胺反應。雖多一步合成，但產率較高，條件溫和，是更為合理的路線。

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